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我校研究组在应用CO2合成光学活性化合物方面取得重要进展

2015-11-11 11:07:37

      CO2不仅是导致温室效应的气体,同时也是很重要的一碳来源,其在高附加值精细化学品的合成方面具有重大的应用前景。然而CO2是惰性的,这给其在有机合成上的应用带来巨大困难。尤其,区域或对映选择性地将CO2导入有机分子骨架上一直是合成化学上的一大挑战。我校化学系赵晓明教授研究小组发现金属铱和Feringa配体组成催化剂,在磷酸钾存在下,该催化剂成功地催化了烯丙基碳酸甲酯与胺的串连反应;高区域、高对映选择性地合成了胺基甲酸酯化合物。这类化合物具有潜在的生物活性,因为农药如西维因、速灭威等是胺基甲酸酯衍生物。该研究表明:烯丙基碳酸甲酯与铱络合物进行氧化加成反应,生成烯丙基铱络合物并释放CO2,然后胺捕捉CO2,再与烯丙基铱络合物反应生成目标化合物。这是过渡金属不对称催化烯丙基化反应领域循环使用CO2的第一个例子。该工作已在《欧洲化学》期刊(Chemistry - A European Journal)上作为亮点文章(a Frontispiece paper)发表 (Chem. -A Eur. J. 2014, 20, 7216-7221, IF: 5.73);同年ChemistryViews对该工作进行了积极评述(ChemistryViews, 2014)。
      深入研究表明:通过调控反应条件,CO2可以直接进行铱催化下不对称烯丙基化反应,从而合成了光学活性的胺基甲酸酯化合物。该工作“高选择性、经济、绿色,发表在英国皇家化学学会的《化学通讯》期刊上(Chemical Communications 2014, 50, 4455-4458; IF: 6.83)。CO2也可以直接实现钯催化下与胺、非对称烯丙基氯底物的串链反应,从而实现高区域选择性地合成胺基甲酸酯化合物,发表在《欧洲有机化学》期刊(Eur. J.Org. Chem. 2015, 15, 5925-5928; IF: 3.06)。
      这些研究工作获得了国家自然科学基金委、上海市科委和上海市教委的资助。




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